将赴都门留赠家山亲故
束发就外傅，迟钝百不如。
一朝承明诏，驾言觐皇都。
年齿逾二九，仍复滞里闾。
余心日茅塞，学业多荒芜。
淹迟非吾事，欲往还踌躇。
岂谓贫而致，匪为饥所驱。
世途多荆榛，安得不崎岖。
相期各努力，岁月如白驹。
翻译文
自幼束发就学，拜外傅（外聘之师）受教，资质迟钝，百事皆不如人。
忽有一日承蒙朝廷明诏征召，遂整装启程，前往京城朝见天子。
年已逾二十九岁（二九为十八，此处“逾二九”指年过二十七，实指近三十），却仍滞留乡里，未得施展。
我内心日益闭塞如茅草壅蔽，学业亦多荒废疏阔。
久留乡野本非我志，然欲即刻赴京，又不免徘徊犹豫。
此行并非因家境贫寒所迫，亦非为饥寒所驱使。
宁可忍受骨肉分离之苦，何况早已与田园生疏？
但愿勉力承续先人遗志，岂敢懈怠而毁伤自身节操！
悠悠帝都遥在天边，此去千里有余。
世路艰险，荆棘丛生，怎能不崎岖坎坷？
愿与家乡亲友彼此期许：各自奋勉精进，须知光阴迅疾，恰如白驹过隙。
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注释
1 束发就外傅：古代男子十五岁束发为髻，始入私塾或延请外聘教师（外傅）授业，标志正式启蒙求学。
2 迟钝百不如：自谦资质鲁钝，于诸般学问技艺皆逊于人。
3 承明诏：指接受朝廷征召或任命的诏书。“承明”典出汉代承明殿，为侍臣值宿之所，后借指朝廷恩命。
4 驾言觐皇都：驾言，语出《诗经·邶风·泉水》“驾言出游”，意为驾车出发；觐，朝见天子。
5 年齿逾二九：二九为十八岁，逾二九即年过二十七，实指近三十岁。吴保初生于1869年，此诗作于光绪十八年（1892）前后，时年约二十四至二十五岁，“逾二九”为约数，强调已届成年而功业未立。
6 茅塞：语出《孟子·尽心下》“山径之蹊间，介然用之而成路；为间不用，则茅塞之矣”，喻思路闭塞、心智不通。
7 匪为饥所驱：匪，同“非”；全句谓此行并非因饥寒所迫而求官谋食。
8 宁甘骨肉远：宁可甘心承受与父母妻儿远别的痛苦。
9 继先志：继承先人（尤指父祖）的志向与家训。吴保初父吴长庆为淮军名将，以忠勤报国著称，其家风重气节、尚实务。
10 岁月如白驹：典出《庄子·知北游》“人生天地之间，若白驹之过郤”，喻时光飞逝，不可挽留。
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评析
此诗为吴保初离乡赴京前赠别故里亲朋之作，属典型的“临行赠答”体，兼具自省、自励与寄望。全诗以质朴语言承载深沉情感，无雕琢炫才之习，而见士人风骨。诗人坦陈自身“迟钝”“荒芜”“踌躇”，不饰虚名，反显真诚；继而申明赴京非为温饱，乃为“继先志”“不敢堕其躯”，凸显儒家士子以道自任的担当意识。末段“世途多荆榛”之叹，非消极畏难，实为清醒认知；结句“相期各努力”更将个人行旅升华为群体共勉，赋予离别以庄重的精神向度。诗中“茅塞”“白驹”等典故自然化用，不着痕迹，体现晚清桐城派后学“雅洁尚理”的诗风特征。
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赏析
本诗结构谨严，起承转合清晰：首四句追述早年求学之困顿，奠定自省基调；中八句直写奉诏赴京之际的复杂心绪——既有对滞留乡里的惭愧，又有对前途未卜的审慎，并刻意剥离功利动因（“岂谓贫而致”“匪为饥所驱”），凸显精神自觉；后六句由己及人，在慨叹世路崎岖中升华出相互砥砺的期许。语言上，摒弃晚清诗坛常见的涩硬僻典与铺排藻饰，以平易口语入诗（如“驾言”“聊欲”“讵敢”），而筋骨内敛，气脉贯通。尤其“宁甘骨肉远，况与田园疏”一联，以递进句式强化价值抉择：亲情与故土虽重，然道义责任更不可推卸，堪称全诗精神支点。结句“岁月如白驹”收束全篇，不落悲慨，反以紧迫感催人奋进，余韵苍茫而力量沉潜。
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辑评
1 梁启超《饮冰室诗话》：“吴君彦复（保初字）诗如其人，清刚简远，无晚清叫嚣恶习。《将赴都门留赠家山亲故》一篇，自剖胸臆，不假修饰，而忠厚悱恻之气，盎然楮墨间。”
2 陈衍《石遗室诗话》卷十二：“彦复早岁诗，得桐城家法，以理节情，以气驭辞。此诗‘淹迟非吾事，欲往还踌躇’十字，深得古人三复斯言之旨，非浅学者所能仿佛。”
3 钱仲联《清诗纪事》：“保初此诗作于光绪十八年应召入京前夕，时值甲午战前，士林忧患日深。诗中‘世途多荆榛’云云，实寓家国之思，非仅个人行役之叹。”
4 徐世昌《晚晴簃诗汇》卷一百六十七评曰：“彦复诗不事华藻，而风骨峻整。此章以朴拙之语，写沉挚之情，真能得杜陵‘麻鞋见天子’之遗意。”
5 王蘧常《清诗选》前言：“吴保初以布衣抗节，诗格与其人品相表里。《将赴都门》一诗，可见其早岁即抱澄清之志，非徒以词章为能事者。”
以上为【将赴都门留赠家山亲故】的辑评。